未上市、未上櫃且非興櫃公司(包含有限公司、股份有限公司及未上市櫃之公開發行公司) 辦理現金增資時，如原股東放棄認購新股，並以其直接或間接掌控公司董事會洽定其二親等內之親屬認購時，應注意辦理贈與稅申報。
依公司法第267條第3項規定，原股東放棄依持股比例取得新股認購權時，公司就其未認購部分得公開發行或洽特定人認購。如原股東對公司董事會洽特定人之行為具直接或間接之掌控力，並由指定之人為該特定人，且洽定之特定人為原股東二親等以內之親屬者，則係以迂迴方式無償轉讓新股認股權予特定人，原股東應於贈與行為發生後30日內，向國稅局辦理贈與稅申報。
案例: 甲君係未上市公司之董事，該公司於106年間召開股東臨時會決議通過現金增資案，並授權董事會訂定發行新股細節，復於同日召開董事會決議通過辦理現金增資發行新股，並按每股面額10元發行；甲君放棄增資新股認購權，轉由甲君之子乙君依每股10元認購增資發行新股10萬股，實質上是甲君藉由對公司董事會的掌控，使公司就甲君未認購部分依規定洽特定人認購時，以其指定二親等以內之親屬為該特定人，使甲君之子乙君得以遠低於每股淨值235元之每股認購價格10元認購股權，此種以迂迴方式無償轉讓新股認購權予該特定人，依實質課稅原則，應按遺產及贈與稅法第4條第2項規定就每股淨值與每股認購價格之差額225元，按認購股數10萬股，核定贈與總額2,250萬元，課徵贈與稅。#重點在增資價格與每股淨值有巨大差異 #實質課稅原則
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